Elenco dei comuni limitrofi a Montepulciano ordinati per distanza crescente, calcolata in linea d'area dal centro urbano. Popolazione al 01/01/2011 (ISTAT).
I link dei comuni elencati portano alle pagine dei rispettivi comuni limitrofi.
| Montepulciano (SI) | 0 km | 14.558 |
| Comuni di seconda corona (confinanti con la prima corona) | distanza | popolazione |
|---|
| Sinalunga | 13,0 km | 12.926 |
| Trequanda | 13,6 km | 1.380 |
| Sarteano | 14,1 km | 4.905 |
| San Quirico d'Orcia | 15,6 km | 2.774 |
| San Giovanni d'Asso | 17,0 km | 912 |
| Foiano della Chiana (AR) | 17,3 km | 9.622 |
| Castiglione d'Orcia | 17,6 km | 2.485 |
| Cetona | 17,7 km | 2.913 |
| Radicofani | 23,0 km | 1.165 |
| Città della Pieve (PG) | 24,2 km | 7.836 |
| Paciano (PG) | 24,4 km | 974 |
| Tuoro sul Trasimeno (PG) | 26,1 km | 3.886 |
| Panicale (PG) | 26,6 km | 5.983 |
| Castiglion Fiorentino (AR) | 28,8 km | 13.630 |
| Passignano sul Trasimeno (PG) | 29,6 km | 5.713 |
| Lisciano Niccone (PG) | 33,1 km | 627 |
| Magione (PG) | 34,4 km | 14.799 |
| AREZZO | 41,8 km | 100.212 |
| Umbertide (PG) | 50,0 km | 16.890 |
| Città di Castello (PG) | 54,4 km | 40.567 |