Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Montespertoli a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
L'8 e 9 giugno 2024 i cittadini di Montespertoli si recheranno alle urne per le elezioni comunali 2024.
Il 26 maggio 2019 si sono tenute le elezioni comunali 2019. È stato eletto il sindaco Alessio Mugnaini (33 anni) con la lista Partito Democratico-Uniti a Sinistra.
Il 25 maggio 2014 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2014. È stato riconfermato il sindaco Giulio Mangani (36 anni) con la lista Sinistra - Rif.com-PD-SEL.
Il 6 e 7 giugno 2009 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Giulio Mangani (31 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Contr.uff.).
Il 12 e 13 giugno 2004 si è votato per le elezioni amministrative ed è stata eletta la sindaca Antonella Chiavacci (48 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Il 13 giugno 1999 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Mauro Marconcini (46 anni) con la lista L'Ulivo.
Il 23 aprile 1995 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Mauro Marconcini (42 anni) con la lista PDS.