Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Gaiole in Chianti a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
L'8 e 9 giugno 2024 i cittadini di Gaiole in Chianti si recheranno alle urne per le elezioni comunali 2024.
Il 26 maggio 2019 si sono tenute le elezioni comunali 2019. È stato riconfermato il sindaco Michele Pescini (44 anni) con la lista Centrosinistra per Gaiole in Chianti.
Il 25 maggio 2014 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2014. È stato riconfermato il sindaco Michele Pescini (39 anni) con la lista Centrosinistra (Liste Civiche) - per Gaiole in Chianti.
Il 6 e 7 giugno 2009 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Michele Pescini (34 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Il 12 e 13 giugno 2004 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Claudio Parigi (47 anni) con la lista Unione Democratica.
Il 13 giugno 1999 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Paolo Morini (41 anni) con una lista civica.
Il 23 aprile 1995 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Paolo Morini (37 anni) con una lista civica.