Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Caldaro sulla strada del vino a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il 20 e 21 settembre 2020 i cittadini di Caldaro sulla strada del vino sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2020. È stato riconfermato il sindaco Gertrud Benin Bernard (69 anni) con la lista Südtiroler Volkspartei.
Il 10 maggio 2015 si sono tenute le elezioni comunali 2015. È stato riconfermato il sindaco Gertrud Benin Bernard (64 anni) con la lista Südtiroler Volkspartei.
Il 16 maggio 2010 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2010. È stato eletto il sindaco Gertrud Benin Bernard (59 anni) con la lista SVP.
L'8 e 9 maggio 2005 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Wilfried Battisti Matscher (60 anni) con la lista SVP.
Il 14 maggio 2000 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Wilfried Battisti Matscher (55 anni) con la lista SVP.
Il 4 giugno 1995 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Wilfried Battisti Matscher (51 anni) con la lista SVP.