Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Osimo a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il 25 e 26 maggio 2025 i cittadini di Osimo sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2025. È stato eletto il sindaco Michela Glorio (42 anni) con la coalizione Michela Glorio Sindaco, Partito Democratico, Energia Nuova, Popolari per Osimo, Ecologia e Futuro, Osiamo, Uniti per Michela Glorio, Movimento 5 Stelle.
L'8 e 9 giugno 2024 si sono tenute le elezioni comunali 2024. È stato eletto al ballottaggio il sindaco Francesco Pirani (58 anni) con la coalizione Green, Patto Sociale per Osimo, Liste Civiche Marche, Pirani Sindaco, Su la Testa, Forza Osimo, Fratelli d'Italia, Osimo Democratica e Solidale, Unione di Centro-Lista Latini.
Con D.P.R. del 30 dicembre 2024, pubblicato sulla G.U. n.14 del 18-01-2025, il consiglio comunale è stato sciolto per le dimissioni rassegnate dal sindaco ed il comune è stato commissariato.
Il 26 maggio 2019 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2019. È stato riconfermato al ballottaggio il sindaco Simone Pugnaloni (39 anni) con la coalizione Energia Nuova, Partito Democratico, Osimo Ecologia e Futuro, Popolari Uniti per Osimo, Osiamo.
Il 25 maggio 2014 si sono svolte le elezioni comunali 2014. È stato eletto al ballottaggio il sindaco Simone Pugnaloni (34 anni) con la coalizione Partito Democratico, Lista Civica - Energia Nuova, Sinistra - L'Altra Osimo con la Sinistra, Unione di Centro-.
Il 6 e 7 giugno 2009 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Stefano Simoncini (42 anni) con una lista civica.
Il 12 e 13 giugno 2004 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Dino Latini (42 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Il 13 giugno 1999 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Dino Latini (37 anni) con la lista Centrodestra (Liste Civiche).
Il 23 aprile 1995 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Alberto Niccoli (49 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).