Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Castelvetrano a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Ancora da definire la data in cui i cittadini di Castelvetrano si recheranno alle urne per le elezioni comunali 2024.
Il 28 aprile 2019 si sono tenute le elezioni comunali 2019. È stato eletto al ballottaggio il sindaco Enzo Alfano (62 anni) con la lista Movimento 5 Stelle.
È stata revocata la convocazione dei comizi elettorali per le elezioni comunali 2017 dell'11 giugno a seguito dello scioglimento del consiglio comunale.
Con D.P.R. del 25 settembre 2018, pubblicato sulla G.U. n.241 del 16-10-2018, la durata dello scioglimento del consiglio comunale è stata prorogata per un periodo di ulteriori sei mesi.
Il 6 e 7 maggio 2012 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2012. È stato eletto al ballottaggio il sindaco Felice Junior Errante (40 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Con D.P.R. del 7 giugno 2017, pubblicato sulla G.U. n.148 del 27-06-2017, il consiglio comunale è stato sciolto per l'applicazione della misura prevista dall'art.143 del D. Lgs. n.267/2000 e la gestione del comune è stata affidata per la durata di diciotto mesi ad una commissione straordinaria.
Il 13 e 14 maggio 2007 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Giovanni Pompeo (55 anni) con la lista Centrodestra (Liste Civiche).
Il 25 novembre 2001 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Giovanni Pompeo (49 anni) con la lista Cdu.
Il 30 novembre 1997 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Giuseppe Bongiorno (47 anni) con la lista Polo per le Libertà. Il 15 marzo 2001 Giuseppe Bongiorno si è dimesso dalla carica di sindaco.
Il 6 giugno 1993 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Giuseppe Bongiorno (42 anni) con una lista civica indipendente.