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Il comune di Montalcino è stato soppresso il 1° gennaio 2017 per costituire, mediante fusione con il comune di San Giovanni d'Asso, il nuovo comune di Montalcino, una delle quattordici fusioni di comuni in Toscana.
Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Montalcino a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Elezioni Comunali 2012
Il 6 e 7 maggio 2012 i cittadini di Montalcino sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2012. È stato eletto il sindaco Silvio Franceschelli (41 anni) con la lista Centrosinistra (Contr.uff.) - PD-SEL-PSI.
Elezioni Comunali 2007
Il 27 e 28 maggio 2007 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Maurizio Buffi (53 anni) con la lista L'Unione.
Elezioni Comunali 2004
Il 12 e 13 giugno 2004 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Massimo Ferretti (48 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche). Il 2 aprile 2006 il sindaco è deceduto.
Elezioni Comunali 1999
Il 13 giugno 1999 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Massimo Ferretti (43 anni) con una lista civica.
Elezioni Comunali 1995
Il 23 aprile 1995 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Mauro Guerrini (48 anni) con una lista civica.