Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Montalcino a partire dalla sua data di istituzione ad oggi. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il 12 giugno 2022 i cittadini di Montalcino sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2022. È stato riconfermato il sindaco Silvio Franceschelli (51 anni) con la lista Uniti con Franceschelli.
L'11 giugno 2017 si sono tenute le elezioni comunali 2017. È stato eletto il sindaco Silvio Franceschelli (46 anni) con la lista Centrosinistra (Liste Civiche) Centrosinistra per Montalcino.
Il 27 e 28 maggio 2007 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Maurizio Buffi (53 anni) con la lista L'Unione.
Il 12 e 13 giugno 2004 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Massimo Ferretti (48 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Con D.P.R. del 10 maggio 2006, pubblicato sulla G.U. n.115 del 19-05-2006, il consiglio comunale è stato sciolto per il decesso del sindaco Massimo Ferretti.
Il 13 giugno 1999 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Massimo Ferretti (43 anni) con una lista civica.
Il 23 aprile 1995 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Mauro Guerrini (48 anni) con una lista civica.