Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Grosseto a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il 3 e 4 ottobre 2021 i cittadini di Grosseto sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2021. È stato riconfermato il sindaco Antonfrancesco Vivarelli Colonna (51 anni) con la coalizione Fratelli d'Italia, Lega Salvini Premier, Vivarelli Colonna Sindaco, Forza Italia.
Il 5 giugno 2016 si sono tenute le elezioni comunali 2016. È stato eletto al ballottaggio il sindaco Antonfrancesco Vivarelli Colonna (46 anni) con la coalizione L.C. Vivarelli Colonna Sindaco per Grosseto, Lega Nord, L.C. Maremma Migliore, L.C. Prima Grosseto, Fratelli D'Italia - Alleanza Nazionale, Forza Italia, Unione di Centro, Mov.aut.toscano.
Il 15 e 16 maggio 2011 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2011. È stato eletto al ballottaggio il sindaco Emilio Bonifazi (49 anni) con la lista Partito Democratico.
Il 28 e 29 maggio 2006 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Emilio Bonifazi (44 anni) con una coalizione di Centrosinistra (Liste Civiche).
Il 13 maggio 2001 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Alessandro Antichi (42 anni) con la lista Forza Italia.
Con D.P.R. del 3 novembre 2005, pubblicato sulla G.U. n.271 del 21-11-2005, il consiglio comunale è stato sciolto per la decadenza dalla carica di sindaco di Alessandro Antichi, a seguito della sopravvenuta nomina a consigliere regionale.
Il 27 aprile 1997 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Alessandro Antichi (38 anni) con la lista Forza Italia.
Il 6 giugno 1993 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Loriano Valentini (42 anni) con la lista PDS.