Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Castiglione della Pescaia a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il 3 e 4 ottobre 2021 i cittadini di Castiglione della Pescaia sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2021. È stato eletto il sindaco Elena Nappi (45 anni) con la lista Castiglione Futura!.
Il 5 giugno 2016 si sono tenute le elezioni comunali 2016. È stato riconfermato il sindaco Giancarlo Farnetani (64 anni) con la lista civica Insieme per Castiglione.
Il 15 e 16 maggio 2011 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2011. È stato eletto il sindaco Giancarlo Farnetani (59 anni) con la Lista Civica - Insieme per Castiglione.
Il 28 e 29 maggio 2006 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stata eletta la sindaca Monica Faenzi (41 anni) con la lista Centrodestra (Liste Civiche).
Il 13 maggio 2001 si è votato per le elezioni amministrative ed è stata eletta la sindaca Monica Faenzi Emiliani (35 anni) con la lista Centrodestra (Liste Civiche).
Il 17 novembre 1996 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Franco Roggiolani (53 anni) con la lista PDS.
Il 6 giugno 1993 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Massimo Emiliani (33 anni) con la lista Verdi. Il suo mandato si è interrotto il 3 maggio 1996 a seguito delle dimissioni rassegnate dalla maggioranza dei consiglieri.