Archivio storico delle Elezioni Amministrative di Cupramontana a partire dal 1993, anno di introduzione dell'elezione diretta del sindaco con la Legge n.81 del 25 marzo 1993. Sindaci eletti e liste politiche di appartenenza.
Il 3 e 4 ottobre 2021 i cittadini di Cupramontana sono stati chiamati alle urne per le elezioni comunali 2021. È stato eletto il sindaco Enrico Giampieri (60 anni) con la lista Progetto Cupra.
Il 5 giugno 2016 si sono tenute le elezioni comunali 2016. È stato riconfermato il sindaco Luigi Cerioni (60 anni) con la lista civica Progetto Cupra.
Il 15 e 16 maggio 2011 hanno avuto luogo le elezioni comunali 2011. È stato eletto il sindaco Luigi Cerioni (55 anni) con la Lista Civica - Progetto Cupra.
Il 28 e 29 maggio 2006 si sono svolte le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Fabio Fazi (51 anni) con una lista civica.
Il 13 maggio 2001 si è votato per le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Fabio Fazi (46 anni) con una lista civica.
Il 27 aprile 1997 si sono tenute le elezioni amministrative ed è stato riconfermato il sindaco Sergio Cerioni (40 anni) con la lista L'Ulivo.
Il 6 giugno 1993 hanno avuto luogo le elezioni amministrative ed è stato eletto il sindaco Sergio Cerioni (36 anni) con la lista PDS.